Rein Oskar hadde sin profesjonelle debut på Folketeateret i rollen som Michael Wormwood i Matilda the musical. Han har medvirket i stykker som Billly Elliot, Hakkebakkeskogen og Kardemomme by. I tillegg til å jobbe som skuespiller har Rein Oskar jobbet som koreograf og danser i forestillingen “Metronom” i samarbeid med Teater Innlandet og danseforestillingen “Pust” under Move dansefestival. I tillegg til å jobbe i Matilda er Rein Oskar for øyeblikket med i danseforestillingen “Under havet” som er co-produsert av Bærum Kulturhus.